Перейти до вмісту

Саліцилова кислота | C6H4(OH)CO2H

    Саліцилова кислота: або 2-гідроксибензойна кислота, C6H4(OH)CO2H, безбарвна кристалічна органічна карбонова кислота, яка плавиться при 159 °C; вона розчинна в етанолі та ефірі, але мало розчинна у воді.

    Розчинність у воді 1,8 г/л (20 °C) значення pH 3 (20 °C) (насичений розчин).

    Саліцилова кислота та її похідні токсичні при споживанні в великі суми. 

    Саліцилат натрію незначною мірою використовується як харчовий консервант і як антисептик в ополіскувачах для ротової порожнини та зубних пастах.

    Основне використання саліцилової кислоти полягає в одержанні її ефірних похідних; оскільки вона містить як гідроксильну (-OH), так і карбоксильну (-CO2H) групи, вона може реагувати або з кислотою, або зі спиртом. Гідроксильна група реагує з оцтовою кислотою з утворенням ацетатного ефіру ацетилсаліцилової кислоти. Кілька корисних ефірів утворюються в результаті реакції карбоксильної групи зі спиртами. Метиловий ефір, метилсаліцилат (також його називають олією вінтерґріна, оскільки він виділяє аромат зимової зелені) утворюється з метанолом. Метилсаліцилат використовується в харчових ароматизаторах і лініментах. Феніловий ефір, фенілсаліцилат або салол утворюється з фенолом; використовується в медицині як антисептик і жарознижуючий засіб. Цей ефір гідролізується не в кислому шлунку, а в лужному кишечнику, вивільняючи вільну саліцилову кислоту. Ментиловий ефір, ментилсаліцилат, який використовується в лосьйонах для засмаги, утворюється з ментолом.