Рильськ — давньоруське місто на історичній території Курщини, розташоване на річці Сейм. Нині є адміністративним центром Рильського району Курської області. Місто має багату історію, що сягає часів Київської Русі. Місто існувало вже у 9 столітті як один з осередків сіверян, у літописі згадується вперше 1152, як місто-фортеця Новгород-Сіверського Князівства.
Рильськ розташований у південно-західній частині Курської області. Місто лежить на обох берегах річки Сейм — лівої притоки Десни, що входить до басейну Дніпра. Завдяки такому положенню Рильськ із давніх часів був важливим вузлом водних і сухопутних шляхів між Середнім Подніпров’ям, Сіверщиною та північно-східними землями.
Походження назви
За легендою, назва походить від назви бога Ярила.
Існує також версія, що назва пов’язана з діяльністю місцевих жителів, які займалися «риттям» укріплень або земляних споруд.
Давньоруський період
Рильськ належить до числа найдавніших міст Сіверської землі. Археологічні матеріали свідчать про існування тут укріпленого поселення вже у X–XI століттях.
У часи Київської Русі місто входило до складу Чернігівського князівства. Пізніше воно стало центром удільного Рильського князівства, що відігравало роль прикордонного форпосту на південному сході руських земель.
Рильські князі брали участь у міжусобній боротьбі руських князів, а також у війнах із кочовими народами степу — половцями.
Місто згадується у літописах як укріплений центр, який захищав Русь від набігів із південного сходу.
На Горі Івана Рилського знаходилось велике язицьке капище. Тут же був дитинець.
Монгольська навала і пізнє середньовіччя
У XIII столітті Рильськ зазнав руйнувань під час монгольської навали на Русь. Після цього місто поступово відновилося, але його політичне значення зменшилося.