Олешківська Січ була заснована в 1711 році, вона стала останнім укріпленим осередком запорізьких козаків після знищення Січі на Кам’янці московським військом. У той час територія Січі перебувала на землях, що належали кримському ханству, і запорожці були змушені жити під протекцією кримських ханів. Олешківська Січ проіснувала до 1728 року, коли вона була зруйнована через повстання козаків, які скинули кошового отамана Антона Лапінського.
Фортеця була побудована на місці давнього поселення Олешки, розташованого на лівому березі Дніпра, майже навпроти сучасного Херсона. Спочатку Січ мала обмежену територію, проте згодом її межі розширились, коли землі запорожців поширилися на північ, до річок Орель і Самара. У Січі існували фортифікації, включаючи рови, вали та редути, а також традиційні для козаків напівземлянки – курені.