Найвищої слави князь зажив після перемоги над московським військом у битві під Оршею 1514 року. У той день, коли над полем бою клубився дим, а земля здригалася від тупоту коней і гуркоту зброї, військовий талант Острозького приніс одну з найвизначніших перемог свого часу.