Амінокислоти — це органічні сполуки, які містять принаймні одну аміногрупу (–NH₂) і одну карбоксильну групу (–COOH). Вони є мономерами білків і відіграють ключову роль у метаболізмі. Основні властивості амінокислот поділяються на фізичні, хімічні та біологічні:
Фізичні властивості
- Агрегатний стан: більшість амінокислот — тверді кристалічні речовини.
- Температура плавлення: досить висока (200–300 °C), через внутрішню сольову структуру (цвіттер-іон).
- Розчинність:
- Добре розчиняються у воді.
- Погано розчиняються в органічних розчинниках.
- Смак: деякі мають солодкий (гліцин), гіркий або умамі-смак (глутамат).
- Оптична активність:
- За винятком гліцину (немає хірального атома), усі амінокислоти хіральні.
- В природі зустрічаються переважно L-ізомери.
Хімічні властивості
- Амфотерність:
- Можуть діяти як кислоти (завдяки –COOH) або як основи (завдяки –NH₂).
- У воді існують у формі цвіттер-іонів (двозарядні йони).
- Декарбоксилювання:
- Втрата CO₂ з утворенням амінів.
- Дезамінування:
- Втрата аміногрупи з утворенням кетокислот.
- Утворення пептидного зв’язку:
- Реакція між –COOH однієї амінокислоти і –NH₂ іншої з утворенням пептиду та виділенням води.
- Реакція з нінгідрином:
- У результаті — фіолетове забарвлення, використовується для виявлення амінокислот.
Біологічні властивості
- Будівельні блоки білків.
- Джерело азоту та вуглецю в обміні речовин.
- Попередники біологічно активних речовин:
- Наприклад, триптофан → серотонін; тирозин → адреналін.
- Буферна здатність:
- Амінокислоти можуть підтримувати pH середовища, поглинаючи або виділяючи йони H⁺.
Класифікація:
- За полярністю: полярні, неполярні.
- За наявністю додаткових груп: кислотні, основні, нейтральні.
- За необхідністю для організму:
- Незамінні (надходять тільки з їжею — наприклад, лейцин, валін).
- Замінні (синтезуються в організмі).
| аміно- кислота | Букв. позн. | Формула | Хімічна група; pKa иони- зірованним бічного ланцюга | Mw | заряд pH6-7 |
| Alanine A lanine | Ala A | C 3 H 7 NO 2 | Aliphatic | 89.1 | 0 |
| Arginine A R ginine | Arg R | C 6 H 14 N 4 O 2 | Basic ~ 11.5-12.5 (12) | 174.2 | (+) |
| Asparagine Asparagi N e | Asn N | C 4 H 8 N 2 O 3 | Amide | 132.1 | 0 |
| Aspartic acid Aspar D ic | Asp D | C 4 H 7 NO 4 | Acidic 3.9-4.5 (4) | 133.1 | (-) |
| Asparagine or Aspartic acid | Asx B | – | |||
| Cysteine C ysteine | Cys C | C 3 H 7 NO 2 S | Sulfur 8.3-9.5 (9) | 121.2 | 0 |
| Glutamic acid Glu E tamic | Glu E | C 5 H 9 NO 4 | Acidic 4.3-4.5 (4.5) | 147.1 | (-) |
| Glutamine Q -tamine | Gln Q | C 5 H 10 N 2 O 3 | Amide | 146.1 | 0 |
| Glutamine or Glutamic acid | Glx Z | – | |||
| Glycine G lycine | Gly G | C 2 H 5 NO 2 | Aliphatic | 75.1 | 0 |
| Histidine H istidine | His H | C 6 H 9 N 3 O 2 | Basic 6.0-7.0 (6.3) | 155.2 | (+) |
| Isoleucine I soleucine | Ile I | C 6 H 13 NO 2 | Aliphatic | 131.2 | 0 |
| Leucine L eucine | Leu L | C 6 H 13 NO 2 | Aliphatic | 131.2 | 0 |
| Lysine перед L | Lys K | C 6 H 14 N 2 O 2 | Basic 10.4-11.1 (10.4) | 146.2 | (+) |
| Methionine M ethionine | Met M | C 5 H 11 NO 2 S | Sulfur | 149.2 | 0 |
| Phenylalanine F enylalanine | Phe F | C 9 H 11 NO 2 | Aromatic | 165.2 | 0 |
| Proline P roline | Pro P | C 5 H 9 NO 2 | Imino | 115.1 | 0 |
| Serine S erine | Ser S | C 3 H 7 NO 3 | Hydroxyl | 105.1 | 0 |
| Threonine T hreonine | Thr T | C 4 H 9 NO 3 | Hydroxyl | 119.1 | 0 |
| Tryptophan T W yptophan | Trp W | C 11 H 12 N 2 O 2 | Aromatic | 204.2 | 0 |
| Tyrosine T Y rosine | Tyr Y | C 9 H 11 NO 3 | Aromatic 9.7-10.1 (10.0) | 181.2 | 0 |
| Valine V aline | Val V | C 5 H 11 NO 2 | Aliphatic | 117.1 | 0 |
| a-amino | Basic 6.8-8.2 (8.0) | (+) | |||
| a-carboxyl | 3.2-4.3 (3.6) | (-) |