SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System — «Спрощена лінійна система вводу молекулярних структур») — стандартизована текстова нотація для подання хімічних структур у вигляді рядка ASCII‑символів, що дозволяє зберігати інформацію про атоми й зв’язки в молекулі для комп’ютерної обробки та передачі.

Історія створення

SMILES був розроблений у 1980‑х роках американським хіміком Девідом Вайнігером (David Weininger) та колегами в рамках проєкту з обробки хімічної інформації під фінансуванням USEPA. Пізніше формат був стандартизований і доповнений відкритим стандартом OpenSMILES у 2007 році.

Призначення та застосування

SMILES використовується для:

  • представлення молекул у текстовому вигляді;
  • введення структур у хімічні бази даних та програмне забезпечення для моделювання;
  • обміну та публікацій у наукових журналах;
  • побудови і візуалізації молекул у ChemDraw, RDKit, Open Babel.

Це один із головних стандартів у хемінформатиці та комп’ютерній хімії.

Основні правила та синтаксис

  • Атоми позначаються символами елементів: C — вуглець, O — кисень, N — азот (водні атоми зазвичай не пишуть).
  • Зв’язки: одинарний — - або опущений, подвійний — =, потрійний — #.
  • Розгалуження: дужки ( і );
  • Цикли: цифри, що з’єднують відповідні атоми;
  • Ароматичні системи: малі літери (c1ccccc1 — бензол).

Приклади SMILES:

  • O — вода (H₂O)
  • CCO — етанол (C₂H₅OH)
  • C1CCCCC1 — циклогексан
  • c1ccccc1 — бензол

Варіанти та розширення

  • Canonical SMILES — унікальний рядок для певної молекули;
  • Isomeric SMILES — включає інформацію про стереохімію;
  • CurlySMILES — для надмолекулярних структур і анотацій.

Переваги та обмеження

Переваги: компактність, легкість для обробки, широка підтримка у програмному забезпеченні.
Обмеження:

  • одна молекула може мати кілька SMILES‑рядків;
  • не завжди кодує повну 3D‑структуру;
  • складні молекули важко записати вручну.

Формат у базах даних

SMILES широко використовується у хімічних базах даних (PubChem, ChemSpider, ChEMBL), де кожна молекула має поле SMILES для пошуку за подібністю або підструктурою.

Значення для науки

SMILES ключовий у хемінформатиці, моделюванні та машинному навчанні з хімічними структурами. Він дозволяє ефективно представляти молекулярні дані для QSAR, віртуального скринінгу та прогнозування властивостей сполук.

Дещо інше: